After Hours y Dawn FM

After Hours y Dawn FM (2019-2022)

El 11 de enero de 2019, Tesfaye y el productor francés Gesaffelstein lanzaron «Lost in the Fire», el segundo sencillo del segundo álbum de estudio de este último, Hyperion. El 18 de abril de 2019 , Tesfaye lanzó «Power Is Power» junto a SZA y Travis Scott, una canción que formaba parte de una serie de música inspirada en el programa de televisión Game of Thrones, del que Tesfaye es fanático.​ El 5 de mayo, Tesfaye, SZA y Travis Scott lanzaron el video musical de su canción.

El 30 de agosto de 2019, durante el Festival de Cine de Telluride, Tesfaye hizo su debut cinematográfico en la película Uncut Gems,​ protagonizada por Adam Sandler.

El 24 de noviembre de 2019, «Blinding Lights», el sencillo principal de su cuarto álbum, se anunció a través de un comercial de Mercedes-Benz en la televisión alemana.​ Al día siguiente, aparecieron imágenes de su video musical filmado en Fremont Street, Las Vegas. Los medios de comunicación comenzaron a informar que Tesfaye haría un seguimiento de «Blinding Lights» con otro sencillo titulado «Heartless». El sencillo «Heartless» debutó en el número 32 en el Billboard Hot 100 y luego se convirtió en su cuarto sencillo número uno en la lista, la semana siguiente. Con «Blinding Lights» debutando en el número 11 en las listas, llegó a alcanzar el top 1 en marzo, y un año y medio después se proclamó como la canción más importante de la historia de Billboard, también alcanzando las 91 semanas en la lista Hot 100 de Billboard.

El álbum, titulado After Hours, fue lanzado el 19 de marzo de 2020.​ Poco después del lanzamiento del álbum, Tesfaye anunció el lanzamiento de otras tres canciones inéditas: «Nothing Compares», «Missed You» y «Final Lullaby». After Hours tuvo una segunda semana consecutiva en el número 1 en la lista Hot 100 Songwriters (abril de 2020), debido a cinco entradas en el último Billboard Hot 100 (sencillos), todo lo cual coescribió y coprodujo.​ En el mes de abril, Tesfaye anunció que estaría coescribiendo y protagonizando un próximo episodio de American Dad !, que se estrenó el 4 de mayo.

Tesfaye encabezó el espectáculo de medio tiempo del Super Bowl LV, que se llevó a cabo el 7 de febrero de 2021 en el Raymond James Stadium de Tampa (Florida).​ Durante la presentación, interpretó varios temas como «Earned It», «Starboy» y «Blinding Lights», y obtuvo comentarios buenos de la prensa y el público.

El 6 de agosto de 2021, «Take My Breath», el sencillo principal de su quinto álbum, fue lanzado. El sencillo debutó en el puesto número 6 del Billboard Hot 100, el cual es su pico máximo hasta el momento.122​ Días más tarde, Tesfaye lanza la versión instrumental, y extendida del tema, está última mencionada fue la versión incluida en el álbum​. En los premios Billboard, The Weeknd anunció en la recogida de premios "the dawn is coming", dando el inicio de la nueva etapa, después del exitoso After Hours.

En el año 2021, Tesfaye colaboró en canciones con artistas como Belly,125​126​ Doja Cat, Kanye West, Post Malone,​ Rosalía,​ Swedish House Mafia,​ entre otros.

El 3 de enero de 2022, The Weeknd anunció mediante sus redes sociales por medio de un adelanto que el álbum se llama Dawn FM, y que se lanzara el 7 de enero e incluirá colaboraciones de Jim Carrey, Quincy Jones, Tyler, the Creator, Lil Wayne y Oneohtrix Point Never.

El 7 de enero de 2022, Dawn FM fue oficialmente lanzado a las 12:00 p. m. incluyendo una transmisión en Twitch en colaboración con Amazon Music. Horas más tarde Tesfaye lanza el video oficial del segundo sencillo del álbum «Sacrifice».

El 5 de abril de 2022, se lanzó el video musical del tercer sencillo del álbum «Out of Time» que es protagonizado por el mismo y por la actriz surcoreana Hoyeon Jung. El video también cuenta con la participación de Jim Carrey al final de este.