Trilogy y Kiss Land

 Trilogy y Kiss Land (2012-2014)

En abril de 2012, The Weeknd comenzó su gira por los Estados Unidos actuando en el Festival Coachella. Él y su banda visitaron varias ciudades importantes y culminaron en Nueva York, donde sus dos espectáculos agotados fueron revisados positivamente por Rolling Stone.​ Tesfaye y su banda de tour continuaron presentándose en festivales europeos importantes, incluyendo Primavera Sound Festivals en España y Portugal,42​ Wireless Festival en Londres,43​ y más conciertos en París y Bruselas. En su show debut en Londres, interpretó una versión de «Dirty Diana» de Michael Jackson delante de una audiencia que incluía a Katy Perry y Florence Welch. En junio, se informó que «Balloons Trilogy» había sido descargada 8 millones de veces y que sería formalmente lanzada más adelante.

En septiembre de 2012, The Weeknd firmó con la compañía disquera Republic Records de manera conjunta con su propia marca XO.45​ El álbum recopilatorio «Trilogy» fue lanzado en noviembre, con versiones remasterizadas de sus mixtapes y tres canciones adicionales. También oficialmente acreditó a Rose como productor y escritor en tres canciones de «House of Balloons. ​«Trilogy» figuró en el número 5 de la Canadian Albums Chart y el número 4 en el Billboard 200 de los Estados Unidos, con 86.000 copias vendidas en su primera semana.50​51​ Poco después en diciembre, la cadena BBC anunció que The Weeknd había sido nominado para la encuesta Sound of 2013.52​ En mayo de 2013, «Trilogy» fue certificado platino por la Recording Industry Association of America y doble platino por Music Canada.

El 16 de mayo de 2013, The Weeknd estrenó el sencillo principal titulado homónimamente como su álbum debut «Kiss Land», el cual sería lanzado el 10 de septiembre. También promovió los sencillos «Belong to the World» y «Live For», con Drake; el tour The Fall iniciaría en septiembre.57​58​ «Kiss Land» recibió reseñas generalmente positivas de los críticos. Debutó en el número dos en la lista Billboard 200 de los Estados Unidos, vendiendo 96.000 copias, solo dos mil copias por debajo de «Fuse» de Keith Urban, que tomó el primer lugar esa semana.

The Weeknd también apareció en la banda sonora de Los Juegos del Hambre: En llamas, contribuyendo con «Devil May Cry» y apareciendo en «Elastic Heart» de Sia, el segundo sencillo de la banda sonora. A finales de 2013, The Weeknd se unió en seis shows junto a Justin Timberlake en su The 20/20 Experience World Tour. En febrero de 2014, remezcló el sencillo de Beyoncé, «Drunk in Love». El remix fue más que un cover, debido a que The Weeknd ajustó el ritmo, para encajar mejor con su versión de la historia, y contarla a través de la perspectiva masculina.

El 26 de junio de 2014, The Weeknd anunció cual sería la forma de realizar de la gira King of the Fall, esencialmente se trataría de una mini-gira por Estados Unidos en septiembre y octubre de 2014, con ScHoolboy Q y Jhené Aiko como actos de apoyo. El anuncio se produjo un día después de que The Weeknd lanzara su nueva canción, «Often», en SoundCloud. A lo largo del año lanzó otras canciones, como «King of the Fall» el 20 de julio, «Love Me Harder» a dúo con Ariana Grande el 30 de septiembre,​ y que llegaría a alcanzar el número siete en la lista Billboard Hot 100. Antes de terminar el año, el 23 de diciembre, lanzó «Earned It» como un sencillo de la película Cincuenta Sombras de Grey, y alcanzó el puesto número 3 en el Hot 100. The Weeknd realizó una interpretación de la canción junto a Alicia Keys en los Premios BET de 2015.